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La famille Caverhill est originaire d'Écosse. C'est en 1831 que le marchand de soie Thomas Caverhill 1er (1785-1837) immigre au Canada, en compagnie de sa seconde épouse, Elizabeth McKenzie (1787?-1856), et de ses 5 enfants : William, John, Thomas II, Jane (1822-1905) et Jessie (1827-1863), nés de son premier mariage. En 1832, Elizabeth acquiert l'île Carillon située sur la rivière des Outaouais et la famille s'y installe.

À la mort de leur père, John (1819-1882) et Thomas II (1825-1882) déménagent à Beauharnois et y commencent leurs activités commerciales et politiques. En 1845, John est conseiller du village de Beauharnois et, en 1848, Thomas II occupe le poste de maire. Les deux frères ouvrent des magasins dans les villages environnants, sous le nom de J. & T. Caverhill. En 1854, ils s'associent à James Crathern pour former la compagnie Crathern & Caverhill. L'entreprise, qui a pignon sur la rue Saint-Pierre (Montréal) à partir de 1865, deviendra l'un des plus importants grossistes en quincaillerie au Canada.

Les Caverhill maintiennent de nombreuses activités en parallèle. En 1873, Thomas Caverhill II est élu à la tête de la Compagnie de navigation Richelieu. L'entreprise Crathern & Caverhill soutient également le projet de création d'une compagnie canadienne d'assurance contre les incendies. À la fin des années 1870, Thomas Caverhill II et certains collègues sont impliqués dans une affaire légale opposant la Montreal City & District Savings Bank et la Montreal City Passenger Railway Co. (dont Thomas II est le vice-président). La cause porte sur des opérations frauduleuses effectuées au sein de la compagnie de transport, visant à falsifier ses profits réels.

Thomas Caverhill II se marie à Elizabeth Spiers Buchanan (1828-1904) en 1854. John épouse Mary Jane Sibley (1830-1910) en 1859. Après le décès des deux frères, ce sont les deux fils de Thomas Caverhill II, George (1858-1937) et Frank (1854-1899), qui reprennent la direction de l'entreprise familiale. En 1884, ils s'associent avec Joseph Bowles Learmont et Thomas Henry Newman pour fonder la Caverhill, Learmont & Co. Crathern & Caverhill continue d'exister jusqu'en 1897, alors que la Caverhill, Learmont & Co. prend le contrôle de toute l'entreprise. La compagnie prospère et ouvre des entrepôts à Winnipeg et à Vancouver, puis au début des années 1940, à Toronto et à Ottawa.

À la suite du décès de Joseph Bowles Learmont, en 1914, George Caverhill devient l'unique propriétaire de la compagnie, qui est incorporée en 1925. Ses intérêts se portent également sur le monde de la finance. Il devient ainsi directeur de la Canada Steamship Lines et président, en 1907, de la Montreal Board of Trade. Il sera également président de la Montreal Loan and Mortgage Co. et directeur de plusieurs entreprises, dont la Montreal Trust Co., la Canadian Cottons Ltd., la Montreal Light Heat and Power Co., la Montreal Tramways Co., la Montreal Island Power Co. et Bell Telephone.

Le 2 février 1887, George Caverhill épouse sa cousine Emily Margaret Caverhill (1862-1934), la fille de John Caverhill. Le couple a trois enfants, Marjorie (1899-1970), George Rutherfurd (1897-1939), et Andrew (1892), qui décède en bas âge. Dans les années 1910, la famille réside dans une somptueuse résidence située au 84, rue Simpson. Alors millionnaire, George Caverhill est un grand collectionneur d'ouvres d'art et d'antiquités. Il entretient également une passion pour la généalogie et pour les animaux.

Après le décès de George Caverhill, en 1937, son fils George Rutherfurd prend la relève comme président de la Caverhill, Learmont & Co. L. Davies, puis Ross Hutchison lui succède, bien que Marjorie Caverhill demeure l'unique propriétaire de la compagnie jusqu'à sa mort, en 1970. Benedicta (Caverhill) Innes-Kerr et des membres de la famille Hutchison prennent alors le contrôle de la compagnie qui existe toujours aujourd'hui et porte, depuis les années 1960, le nom de Caverhill Learmont Inc.