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Le Cercle canadien des femmes de Montréal (Women's Canadian Club of Montreal) a été fondé en 1907 par Lady Drummond et Mme Robert Reford. Il s'agissait de la section montréalaise de ce qui était à l'origine le pendant féminin des Cercles canadiens (Canadian Clubs), des clubs pour hommes que l'on a vus naître partout au pays à compter des années 1890. Ces clubs avaient pour objectif de souligner le caractère distinctif de la culture canadienne par rapport à celle du « vieux pays ».

Si le Cercle canadien des femmes de Montréal se dit « non confessionnel, non partisan et non politique », son objectif est essentiellement de « favoriser le patriotisme » et ses activités sont consacrées à la promotion de la culture, de l'histoire et du nationalisme canadiens. D'abord et avant tout une institution à caractère social vouée l'organisation de conférences, de visites guidées et de voyages, le cercle a contribué, de temps à autre, à des activités philanthropiques, notamment durant les deux guerres mondiales.

Au fil des ans, les membres ont été recrutées essentiellement dans la population anglophone de Montréal, les effectifs se chiffrant dans les 2 000 dans les années 1950. S'il a toujours entretenu des liens étroits avec le siège social de l'Association des cercles canadiens, le Cercle canadien des femmes de Montréal n'a jamais hésité à prendre des décisions qui convenaient davantage à ses membres et à la situation particulière du Québec.

Le cercle est dirigé par un comité de direction, dont les membres sont élues pour un mandat d'un an, et par un comité consultatif constitué d'anciennes présidentes. Le comité de direction et le comité consultatif se réunissent régulièrement, et un certain nombre des documents de la collection ont été produits dans le cadre de leurs activités. La saison du cercle s'échelonne de l'automne au printemps de l'année suivante, culminant avec l'assemblée générale annuelle qui consiste en un déjeuner-causerie avec conférenciers. De nombreux autres déjeuners-causeries avec conférenciers sont organisés durant l'année, et au fil des ans, des personnalités canadiennes et internationales aussi prestigieuses que le comte Grey, Wilfrid Laurier, Stephen Leacock, Vincent Massey, John Diefenbaker, Pierre Berton et le duc d'Édimbourg ont déjà accepté l'invitation du cercle. Parmi les célébrités locales ayant prononcé une conférence devant les membres du cercle, mentionnons le professeur Joe Schwarcz, Ann Medina et Terry Mosher (alias Aislin).

Plus récemment, les membres du cercle ont participé à des visites guidées dans des musées locaux ou les celliers de la SAQ, par exemple, et des voyages ont été organisés dans des sites culturels et historiques du sud du Québec et de l'Ontario, comme Stratford et les Cantons de l'Est, ainsi que dans des États américains voisins comme le Vermont. Un bon nombre des photographies de la collection ont été prises lors de voyages et de visites semblables.

Si le cercle est avant tout de nature sociale, il a également participé à des activités communautaires, organisant des collectes de fonds, contribuant à l'érection d'un cénotaphe au square Dominion, donnant des fonds pour l'achat d'un véhicule de la Croix-Rouge durant la Deuxième Guerre mondiale, et mettant sur pied plusieurs programmes en matière de citoyenneté et d'immigration, ainsi que des programmes de bourses.

S'il épouse en général des causes apolitiques, le cercle a souvent participé à des campagnes épistolaires sur des enjeux politiques importants comme le droit de vote des femmes, la paix en temps de guerre, les conditions de vie et le traitement médical des soldats, la conscription et certains référendums ayant eu lieu au Québec.

Bien que ces documents aient été donnés au Musée McCord, le cercle était encore une organisation très active au moment d'écrire ces lignes.